高中毕业后，罗伊曾考虑直接参加NBA选秀，但当时的选秀预测顺位不是很高，所以他放弃了这个想法。在选择大学时，他遇到了一些困难。据了解，罗伊在高中时期的学习成绩不太理想，为了能够获得NCAA一级联赛学校提供的奖学金，他连续申请了三次都没有成功。最终，他选择了当地的华盛顿大学。
在大学的第一年，罗伊主要担任内特·罗宾逊的替补，上场时间不多，场均只能得到6.1分、2.8个篮板和1.6次助攻。到了大二赛季，他逐渐适应了大学比赛的节奏，场均得分翻了一番，达到了12.9分，成为了球队的主力球员。不过，到了大三赛季，由于球队主教练在战术安排上对罗伊的使用不够明确，他的数据没有明显的提升，出现了停滞。这让罗伊一度感到不满，想提前结束大学生涯参加NBA选秀。但他的父亲认为时机还不成熟，建议他再读一年大学看看情况。罗伊听从了父亲的建议。
事实证明，再打一年大学比赛对罗伊来说是一个正确的选择。经过休赛期的刻苦训练，罗伊的球技变得更加稳定和全面。在大学的最后一年，他成为了球队绝对的核心，场均能够得到20.2分、5.6个篮板和4.1次助攻，投篮命中率也保持在50%以上。除了个人数据突出，他还带领球队打进了NCAA的16强，创造了学校的历史。这使得他在NBA选秀市场上的评价大幅提升。
2006年，罗伊大学毕业后宣布参加NBA选秀。明尼苏达森林狼队在首轮第六顺位选中了他，随后将他交易到了波特兰开拓者队，换来了兰迪·弗耶。罗伊与开拓者队签下了一份4年、价值1100万美元的合同。在职业生涯即将展开的同时，罗伊也向他的大学校友蒂亚娜求婚，两人很快步入了婚姻殿堂，组建了家庭。
罗伊在NBA的首场比赛表现就很出色，得到了20分并送出5次助攻，其中20分的得分在开拓者队的新秀首秀得分榜上排名第三。但仅仅打了四场比赛，罗伊就因为左脚疼痛而休战了大约20天。伤愈复出后，他很快找回了状态，多次得到20分以上的高分，并在2007年4月4日对阵爵士队的比赛中拿下了生涯最高的29分。整个新秀赛季结束时，罗伊场均贡献16.8分、4次助攻、4.4个篮板和1.18次抢断，凭借这些数据，他获得了当年的NBA最佳新秀称号，给开拓者队带来了新的希望。
进入第二个赛季，罗伊的表现更加成熟，逐渐确立了自己在球队中的领袖地位。在出战的74场比赛中，他场均可以得到19.1分、4.7个篮板和5.8次助攻。出色的表现让罗伊赢得了全联盟的认可，成功入选了西部全明星阵容。
2008-09赛季，被认为是罗伊个人职业生涯迈向巅峰的开始。在这个赛季，他的场均数据进一步提高，达到了22.6分、5.1次助攻和4.7个篮板。这让他不仅再次入选西部全明星，还入选了赛季最佳阵容二阵。尤其是在2008年11月6日对阵休斯顿火箭队的比赛中，罗伊在比赛最后时刻连续投进关键球，包括一个将比赛拖入加时的进球和在加时赛中的绝杀，这场比赛让他在中国球迷心中留下了深刻印象。他美如画的后仰跳投和在关键时刻的表现，让一些球迷和媒体从他身上看到了科比·布莱恩特的影子，于是“黄曼巴”这个外号也随之而来。
2009年8月，在罗伊的新秀合同还未到期时，开拓者队就迫不及待地为这位球队未来的核心开出了一份5年、价值8200万美元的顶薪合同。这份合同在当时是开拓者队历史上开出的第二大合同，显示了球队对他的高度重视和信任。然而，在新赛季开始后不久，伤病的问题开始困扰开拓者队。
2009-10赛季，开拓者队遭遇了严重的伤病潮，球队多名主力球员，包括中锋奥登、后卫鲁迪·费尔南德斯和小前锋尼古拉斯·巴图姆等都相继受伤。但在罗伊的带领下，球队依然打出了50胜32负的战绩，成功进入季后赛。可是在常规赛即将结束的时候，罗伊自己也再次受伤。尽管在季后赛首轮对阵太阳队的第四场比赛中，罗伊带伤出场并投进了关键的绝杀球，但这被许多人认为是进一步加重了他膝盖的伤势，对他的职业生涯造成了决定性的影响。
2010-11赛季，罗伊仅仅打了四场比赛就再次因伤休战。开拓者队的医疗团队为罗伊做了双膝半月板摘除手术。然而，仅仅过了四个月，开拓者队就宣布罗伊无限期休战。这次伤病成为导致罗伊在年轻时就选择退役的直接原因。由于前后经历了六次膝盖手术，罗伊最终在2011年12月11日，通过球队官网宣布退役。此时，他只有27岁。
在2012年8月，罗伊曾试图复出，与明尼苏达森林狼队签署了一份2年、1040万美元的合同。很多球迷对他的复出感到高兴。尽管复出后罗伊的状态已经明显下滑，场均只能得到5.8分和4.6次助攻，但球迷们对此并不在意，只希望能看到他继续打球。然而，现实是残酷的。在打完这个赛季后，罗伊的膝盖再次出现问题，需要进行手术。这次手术，正式宣告了他的职业篮球生涯彻底结束。
在罗伊选择退役时，他的妻子蒂亚娜给予了他充分的支持和理解。她认为没有什么比爱人的健康更重要。为了让罗伊能够安心养伤和调整，蒂亚娜还与罗伊商量，决定搬回他们的老家西雅图居住，这样可以远离媒体的关注，更好地陪伴家人和孩子。
退役后的罗伊并没有离开篮球。2017年，他接受邀请，开始执教西雅图当地的内森霍尔高中篮球队。在他执教的第一个赛季，罗伊就带领球队取得了显著的进步，胜场数从之前的3场提高到了29场，并且成功夺得了州冠军。在执教内森霍尔高中的三年里，罗伊不仅多次带领球队创造佳绩，还培养出了迈克尔·波特这样后来进入NBA的全美顶尖高中生。
2020年，罗伊曾有机会回到NBA担任教练职务，但最终他放弃了这个机会。他表示，虽然不排除将来执教职业球队的可能性，但他当时更满足于通过教练工作去改变年轻人的生活。2021年，罗伊转任母校加菲尔德高中的主教练，并在2023年再次带领球队赢得了华盛顿州的冠军。罗伊的执教风格特点是战术严谨，并且注重球员的心理建设和发展。因此，他在高中教练圈里被一些人戏称为“高中版的波波维奇”。返回搜狐，查看更多